Jumat, 09 April 2010

HIDROKARBON AROMATIK

Benzena (C6H6) adalah senyawa induk dari golongan besar zat organic ini.
Benzena berupa molekul segi enam datar dengan atom-atom karbon yang terletak pada keenam sudutnya. Semua ikatan karbon-karbon sama panjang dan kuatnya, sama halnya dengan semua ikatan karbon-hidrogen, dan semua sudut CCC dan HCC adalah 1200. Jadi, setiap atom karbon terhibridisasi sp2, setiap atom itu membentuk tiga ikatan sigma dengan dua atom karbon disebelahnya dan dengan atom hydrogen. Susunan ini menyisakan satu orbital 2pz yang tidak terhibridisasi pada setiap atom karbon, tegak lurus terhadap bidang molekul benzene atau cincin benzene. Dalam melekul etilena, tumpang tindih dua orbital 2pz menghasilkan satu orbital molekul ikatan dan satu orbital molekul antiikatan, yang terlokalisasi pada kedua atom C. tetapi, interaksi orbital 2pz dalam benzene mengarah pada pembentukan orbital molekul terdelokalisasi, yang tidak terbatas diantara kedua atom bersebelahan yang saling berikatan saja, tetapi juga meluas hingga tiga atom atau lebih.
Molekul benzene dapat mengalami reaksi substitusi. Jika benzene dengan satu atom H digantikan oleh atom satu gugus atom yang lain disebut dengan monosubstituen. Contohnya: etilenbenzena, klorobenzena, aminobenzena, nitrobenzene, hidroksibenzena, dan masih banyak lagi dengan gugus yang berbeda-beda.

etilbenzena klorobenzena aminobenzena hidroksibenzena
( aniline ) ( fenol )
Jika benzene dengan dua atom H digantikan oleh atom atau gugus lain disebut disubstituen dan menghasilkan tiga macam isomer berdasarkan letak kedua gugus. Jika kedua gugus berdekatan dinamakan orto; jika kedua gugus dipisahkan satu atom C dinamakan meta; dan jika kedua gugus dipisahkan dua atom C dinamakan para. Gugus yang menggantikan atom H pada benzene bisa sama ataupun berbeda yang memungkinkan dihasilkannya senyawa turunan benzene yang lebih banyak sebagai bagian dari senyawa karbon.

orto-dibromobenzena meta-dibromobenzena para-dibromobenzena
Sejumlah besar senyawa dapat dibuat dari zat-zat dengan cincin benzene yang digabungkan. Yang paling terkenal dari senyawa semacam ini adalah naftalena, yang digunakan dalam kamper. Senyawa ini dan banyak senyawa serupa lainnya terdapat dalam aspal cair. Beberapa senyawa dengan beberapa cincin merupakan karsinogen yang kuat-senyawa tersebut dapat menyebabkan kanker pada manusia dan binatang.

Alkuna

Alkuna mengandung sedikitnya satu ikatan rangkap tiga karbon-karbon. Alkuna mempunyai rumus umum CnH2n-2 dengan n = 2, 3, …..Alkuna yang paling sederhana adalah etuna, yang lebih dikenal sebagai asetilena C2H2 berupa gas tidak berwarna yang dibuat melalui reaksi antara kalsium karbida dengan air.
CaC2 (s) + 2 H2O (l) → C2H2 (g) + Ca(OH)2 (aq)
Asetilena mempunyai banyak kegunaan penting dalam industry, karena kalor pembakarannya yang tinggi. Asetilena yang dibakar dalam obor oksisetilena memberikan nyala api yang sangat panas (sekitar 3000oC). Karena itu obor oksiasetilena digunaka untuk mengelas logam-logam. Asetilena tidak stabil dan mempunyai kecenderungan untuk mengurai:
C2H2 (g) → 2 C(s) + H2 (g)
Dengan adanya katalis yang sesuai atau bila gas berada dibawah tekanan, reaksi ini dapat terjadi dengan ledakan yang hebat. Karena asetilena termasuk hidrokarbon tidak jenuh, asetilena dapat dihidrogenasi menghasilkan etilena.
C2H2 (g) + H2 (g) → C2H4 (g)
Asetilena mengalami reaksi adisi dengan hydrogen halide dan halogen:
C2H2 (g) + HX (g) → CH2 = CHX (g)
C2H2 (g) + X2 (g) → CHX = CHX (g)
C2H2 (g) + 2 X2 (g) → CH2X – CHX2 (g)

Alkena

Alkena disebut juga olefin, mengandung sedikitnya satu ikatan rangkap dua karbon-karbon. Alkena mempunyai rumus umum CnH2n, dengan n = 2, 3, …. Alkena yang paling sederhana adalah C2H4, etilena, dimana kedua atom karbonnya terhibridisasi sp2 dan ikatan rangkap duanya terdiri dari satu ikatan sigma dab satu ikatan pi.
Alkena digolongkan dalam hidrokarbon tak jenuh, senyawa dengan ikatan rangkap dua atau ikatan rangkap tiga karbon-karbon. Hidrokarbon tidak jenuh umummnya mengalami reaksi adisi dimana satu molekul ditambahkan pada molekul yang lain untuk membentuk produk tunggal. Salah satu contoh reaksi adisi adalah hidrogenasi, yaitu penambahan molekul hydrogen ke senyawa yang mengandung ikatan C = C dan C ≡ C.

Hidrogenasi merupakan proses penting dalam industry makanan. Minyak nabati mempunyai nilai gizi yang dapat dipertimbangkan, tetapi kebanyakan minyak harus dihidrogenasi untuk menghilangkan beberapa ikatan C = C sebelum dapat digunakan untuk membuat makanan. Dalam keadaan terbuka, molekul dengan ketidakjenuhan banyak-molekul dengan banyak ikatan C = C mengalami oksidasi yang menghasilkan produk dengan bau tidak enak (minyak nabati yang telah teroksidasi disebut tengik).
Reaksi adisi terhadap ikatan C = C alkena melibatkan hydrogen halide dan halogen.
H2C = CH2 + X2 → CH2X – CH2X ( X mewakili atom Halogen )
H2C = CH2 + HX → CH3 – CH2X
Alkena dapat diadisi dengan menggunakan molekul selain hydrogen, yang menghasilkan senyawa lain seperti haloalkana yang menghasilkan senyawa karbon yang lebih bervariasi lagi

Alkana

Alkana mempunyai rumus umum CnH2n+2 dengan n = 1, 2, ….. Ciri terpenting dari molekul hidrokarbon alkana adalah hanya terdapat ikatan kovalen tunggal. Alkana dikenal sebagai hidrokarbon jenuh karena mengandung jumlah maksimum atom hydrogen yang dapat berikatan dengan sejumlah atom karbon yang ada. Alkana yang paling sederhana (yaitu dengan n = 1) adalah metana CH4, yang merupakan hasil alami penguraian bakteri anaerob dari tanaman-tanaman dalam air.
Alkana biasanya tidak dianggap sebagai senyawa yang sangat reaktif. Tetapi, pada kondisi yang sesuai alkana akan bereaksi. Misalnya, gas alam, bensin, dan minyak tanah adalah alkana yang mengalami reaksi pembakaran yang sangat eksotermik. Reaksi ini sudah lama digunakan dalam proses industry dan untuk pemanas rumah dan memasak.
Disamping pembakaran, alkana mengalami reaksi substitusi di mana satu atau lebih atom lain, biasanya halogen. Sebagai contoh, bila campuran metana dan klorin dipanaskan di atas 1000C atau diradiasi dengan sinar pada panjang gelombang yang cocok, akan dihasilkan metil klorida.
CH4 (g) + Cl2 (g) → CH3Cl (g) + HCl (g)
Bila terdapat kelebihan gas klorin, maka reaksi dapat berlangsung lebih lanjut:
CH3Cl (g) + Cl2 (g) → CH2Cl2 (l) + HCl (g)
CH2Cl2 (g) + Cl2 (g) → CHCl3 (l) + HCl (g)
CHCl3 (g) + Cl2 (g) → CCl4 (l) + HCl (g)
Alkana yang salah satu atom hidrogennya telah tergantikan oleh atom hydrogen disebut alkil halide.
Rantai alkana selain rantai lurus dan bercabang dapat juga berupa rantai siklik yang disebut sikloalkana. Sikloalkana yang paling sederhana adalah siklopropana C3H6. Banyak zat yang penting secara biologis seperti zat pembunuh kuman, gula, kolesterol, dan hormone mengandung satu atau lebih system cincin yang dimaksud. Analisis teoritis menunjukkan bahwa sikloheksana mempunyai dua dua konformasi berbeda yang disebut konfformasi perahu dan kursi yang relative bebas tegangan. Yang dimaksud dengan tegangan adalah ikatan yang termampatkan, teregangkan, atau terputar sehingga menyimpang dari geometri normal yang diramalkan oleh hibridisasi sp3.

Senyawa Organik

Senyawa organic terutama mengandung atom karbon dan atom hydrogen, ditambah nitrogen, oksigen, belerang, dan atom unsure lainnya. Senyawa induk utama semua senyawa organic adalah hidrokarbon – alkana (hanya mengandung ikatan tunggal), alkena (mengandung ikatan rangkap dua), alkuna (mengandung ikatan rangkap tiga), dan hidrokarbon aromatic (mengandung cincin benzene).
Karbon dapat membentuk lebih banyak senyawa dibandingkan unsure lain sebab atom karbon tidak hanya dapat membentuk ikatan karbon-karbon tunggal, rangkap dua dan rangkap tiga, tetapi juga bisa terkait satu sama lain membentuk struktur rantai dan cincin. Pembentukan senyawa karbon ini didasarkan atas ciri khas atom karbon, yaitu:
memiliki konfigurasi electron 2, 4
memiliki electron valensi sebanyak 4, sehingga harus menggabungkan 4 elektronnya dengan electron dari unsure lain untuk berikatan secara kovalen dan mencapai kestabilan menyerupai Neon.
dapat membentuk ikatan sesama atom karbon dan membentuk rantai yang panjang yang lurus atau bercabang dapat membentuk ikatan siklik dan membentuk cincin benzene.
Semua senyawa arganik merupakan turunan dari golongan senyawea yang dikenal sebagai hidrokarbon sebab senyawa tersebut terbuat hanya dari hydrogen dan karbon. Berdasarkan strukturnya, hidrokarbon dibagi menjadi dua golongan utama yaitu alifatik dan aromatic. Hidrokarbon alifatik tidak mengandung gugus benzene atau cincin benzene, sedangkan hidrokarbon aromatic mengandung satu atau lebih cincin benzene.
Hidrokarbon alifatik dibagi menjadi alkana, alkena, dan alkuna.