HIDROKARBON AROMATIK

Benzena (C6H6) adalah senyawa induk dari golongan besar zat organic ini.
Benzena berupa molekul segi enam datar dengan atom-atom karbon yang terletak pada keenam sudutnya. Semua ikatan karbon-karbon sama panjang dan kuatnya, sama halnya dengan semua ikatan karbon-hidrogen, dan semua sudut CCC dan HCC adalah 1200. Jadi, setiap atom karbon terhibridisasi sp2, setiap atom itu membentuk tiga ikatan sigma dengan dua atom karbon disebelahnya dan dengan atom hydrogen. Susunan ini menyisakan satu orbital 2pz yang tidak terhibridisasi pada setiap atom karbon, tegak lurus terhadap bidang molekul benzene atau cincin benzene. Dalam melekul etilena, tumpang tindih dua orbital 2pz menghasilkan satu orbital molekul ikatan dan satu orbital molekul antiikatan, yang terlokalisasi pada kedua atom C. tetapi, interaksi orbital 2pz dalam benzene mengarah pada pembentukan orbital molekul terdelokalisasi, yang tidak terbatas diantara kedua atom bersebelahan yang saling berikatan saja, tetapi juga meluas hingga tiga atom atau lebih.
Molekul benzene dapat mengalami reaksi substitusi. Jika benzene dengan satu atom H digantikan oleh atom satu gugus atom yang lain disebut dengan monosubstituen. Contohnya: etilenbenzena, klorobenzena, aminobenzena, nitrobenzene, hidroksibenzena, dan masih banyak lagi dengan gugus yang berbeda-beda.

etilbenzena klorobenzena aminobenzena hidroksibenzena
( aniline ) ( fenol )
Jika benzene dengan dua atom H digantikan oleh atom atau gugus lain disebut disubstituen dan menghasilkan tiga macam isomer berdasarkan letak kedua gugus. Jika kedua gugus berdekatan dinamakan orto; jika kedua gugus dipisahkan satu atom C dinamakan meta; dan jika kedua gugus dipisahkan dua atom C dinamakan para. Gugus yang menggantikan atom H pada benzene bisa sama ataupun berbeda yang memungkinkan dihasilkannya senyawa turunan benzene yang lebih banyak sebagai bagian dari senyawa karbon.

orto-dibromobenzena meta-dibromobenzena para-dibromobenzena
Sejumlah besar senyawa dapat dibuat dari zat-zat dengan cincin benzene yang digabungkan. Yang paling terkenal dari senyawa semacam ini adalah naftalena, yang digunakan dalam kamper. Senyawa ini dan banyak senyawa serupa lainnya terdapat dalam aspal cair. Beberapa senyawa dengan beberapa cincin merupakan karsinogen yang kuat-senyawa tersebut dapat menyebabkan kanker pada manusia dan binatang.